История православия в Бобруйске начинается с появлением первых летописных свидетельств о нашем городе. В 1387 году правитель Великого княжества Литовского, Ягайло, в числе других селений, передаваемых в управление своему брату, Скиргайло, упоминает и Бобруйск. И здесь мы уже видим отголоски той исторической и религиозной драмы, которая к тому времени развивалась на всех западно-русских землях вообще и в нашем городе в частности. После двух веков, в течении которых православие утвердилось и расцвело на Белой Руси (вспомним такие светочи нашей духовности и культуры, как преподобная Евфросиния Полоцкая, святитель Кирилл Туровский и другие), все более отчетливым фактором общественной жизни является католическое влияние. Из двух упомянутых выше братьев один – Ягайло – станет оплотом католицизма, другой останется в православии: между братьями установиться вражда…
Хотя никаких летописных свидетельств о духовной жизни Бобруйска в это время не сохранилось, можно с полным основанием утверждать, что стояние в вере отцов было тем фундаментом, на котором обустраивалась общественная и бытовая жизнь бобруйчан. Косвенно об этом говорит наличие в городе церквей: так, в конце XV-го века при населении от 2 до 5 тысяч в городе имелось 3 церкви: Николаевская, Ильинская и Успенская. Предание считает древнейшей среди них Николаевскую церковь, которая находилась в центре древнего городища, неподалеку от переправы через реку (район нынешнего речного порта).
С середины XVI в. летописных данных вполне достаточно, чтобы составить ясное представление о духовной жизни города. В большинстве письменных свидетельствах этого времени выражается упование на помощь Божию, заступительство Божией Матери: церковные праздники при этом являются стержнем народной жизни. Достоверно известно о существовании в городе братства в честь святителя Николая, православного казачества как меры самообороны и поддержания порядка.